V dobách slávy bral Willis 100 milionů dolarů za film, poslední roky kariéry sbíral anticeny

Jedním z nejvýraznějších a komerčně nejúspěšnějších filmů Willisovy kariéry se stal katastrofický velkofilm Armageddon režiséra Michaela Baye. Willis v roli naftaře Harryho Stampera má za úkol vyvrtat se svým týmem díru do asteroidu, který se řítí k Zemi, a odpálit v něm jadernou nálož, která by jej zničila. Po boku Willise si zahráli uznávaní herci jako Billy Bob Thornton, Ben Affleck, Liv Tylerová, Steve Buscemi nebo Owen Wilson.