Společně se objevovali na titulních stránkách bulvárních časopisů po celém světě a přezdívalo se jim královský pár popu. Jejich vztah skončil v roce 2002 kvůli údajné nevěře zpěvačky. Timberlake po jejich rozchodu napsal píseň Cry Me a River a k písni natočil poměrně provokující videoklip, ve kterém Spearsové oplácí její nevěru.
