Premiérové vydání Playboye v roce 1953 ještě nemělo číslo, protože tehdy 27letý Hefner o úspěchu svého nápadu pochyboval. Nakonec se ale časopisu prodalo 54 175 exemplářů. Pilotní výtisk proslavila tehdy ještě nepříliš známá filmová hvězdička Marilyn Monroeová na titulku a její odhalené fotky uvnitř. K nahým snímkům tehdy nepříliš známou blonďatou herečku přemluvil za pár set dolarů Hefnerův známý fotograf.
První Playboy vyšel bez známé siluety zajíčka s motýlkem. Slavné logo i první playmate (dívka měsíce), kterou se stala herečka a modelka Margie Harrisonová, se objevily až v lednu 1954.
