Na titulce časopisu se objevila i o dva roky později. Svoji odhalenou krásu ukázaly v Playboy i slavné osobnosti: Bond-girl Ursula Andressová, herečka Kim Basingerová, zpěvačka Madonna, herečka Pamela Andersonová, zpěvačka Samantha Foxová nebo německá krasobruslařka Katarina Wittová. V březnu 1964 se na obálce objevila i česká herečka Olga Schoberová, kterou si údajně pro focení vybral sám Hefner. Následovala ji v srpnu 1987 modelka Pavlína Pořízková. V Československu vyšlo první číslo časopisu v dubnu 1991, jako šestnáctá mutace měsíčníku na světě a po maďarské druhá v postkomunistické Evropě.
