Jako první těhotná žena se na obálce Playboye objevila v listopadu 2022 zpěvačka Olga Lounová.
Od roku 2017 byl Playboy vydáván jako dvouměsíčník, v roce 2019 začal vycházet s čtvrtletní periodicitou. Od března 2020 přestal být ve Spojených státech vydáván v tištěné podobě, v ostatních zemích včetně Česka vychází i nadále.
