Poprvé na sebe Spearsová upozornila v roce 1998, kdy její hit Baby One More Time opanoval hitparády po celém světě a z šestnáctileté puberťačky se stala rázem celebrita. Debutového alba se prodalo přes 23 milionů kusů, podobně si vedla i druhá deska Oops!… I Did It Again.
