V dojemných vyznáních pokračovala v albu Lover (2019). Následovaly alba Folklore (2020) a Evermore (2020), přičemž na některých textech měl částečnou zásluhu i Alwyn. Svůj vztah udržovala dvojice až notoricky soukromý, britský herec si na tom potrpěl, Swiftová ovšem prostřednictvím svých textů promlouvala o vztahu s nadějí, že se jedná o konečnou stanici.
Proto její fanoušky šokovala zpráva v loňském únoru, že se dvojice po šesti letech rozešla a její do té doby poslední album Midnights (2023), za které obdržela Grammy, dostalo nálepku rozchodové. Několik měsíců po oznámení rozchodu vydala zpěvačka singl You're Loosing Me (angl. Ztrácíš mě), ve kterém naznačila, že pochybnosti o vztahu přetrvávaly už delší dobu.
