S Václavem Havlem se poprvé setkala v kavárně Slavia v roce 1953 a jejich společná vášeň pro divadlo je zavedla i do Divadla Na zábradlí, kde byl on zprvu kulisákem, později dramaturgem, a ona uvaděčkou. Bratr Václava Havla Ivan Havel pro Český rozhlas zavzpomínal na začátky jejich vztahu. "Václav měl doma pokoj a ona za ním chodila, vždycky tam rovnou vklouzla. Ne jak v jiných rodinách, kde by se napřed pozdravila s rodiči, odpověděla na otázku, jak se má."
Po osmileté známosti se Olga a Václav Havlovi vzali 9. července 1964. Na snímku s Daňou Horákovou v pražském bytě Havlových.
