Freeman studoval londýnskou Central School of Speech and Drama, kde se naplno věnoval dramatickému kroužku. Po studiu začal hrát v divadlech, filmech i seriálech a jeho kariéra začala prudce stoupat. Mezi jeho první úspěchy patřilo účinkování v seriálu Kancl či ve filmu Ali G Indahouse, kde hlavní roli ztvárnil Sacha Baron Cohen (na snímku).
