Se zpěvákem Justinem Timberlakem chodila Spearsová v letech 1999 až 2002. Jejich vztah skončil kvůli nevěře. Až dosud se mělo za to, že to byla právě Britney, kdo byla nevěrná. Ona to v knize ale vyvrací. Podle ní z její strany šlo jen o jeden případ líbání, zatímco Justin měl sex hned s několika milenkami. "Já byla zobrazovaná jako lehká holka, zatímco on byl miláčkem Ameriky," povzdechla si zpěvačka.
Na jejich rozchodu postavil Timberlake i písničku Cry me a river. "Myšlenka, že jsem ho zradila, dodala albu smysl. Všem ho bylo moc líto a na mě to hodilo špínu. Připadalo mi, že v té chvíli neexistuje způsob, jak říct svou verzi příběhu. Nemohla jsem to vysvětlit, protože jsem věděla, že nikdo nebude na mé straně. Justin je přesvědčil, že já jsem ta špatná. Myslím, že si Justin neuvědomoval, jakou moc má, když mě očerňuje. Myslím, že to nechápe dodnes. Poté co vyšla Cry Me a River, kamkoli jsem přišla, mohli mě vypískat. Chodila jsem do klubů a pískali na mě a bučeli. Jednou jsem šla na zápas Lakers se svou mladší sestrou a jedním z bratrových kamarádů a celá aréna na mě bučela," popsala s tím, že jejich vztah zpěvák ukončil pomocí SMS.
