„Vogue coby největší influencer"
Ačkoliv Anna Wintourová otevřeně mluví o velké změně, která s masivním nástupem internetu postihla svět on-line médií, zároveň se nebojí tvrdit, že "Vogue je pořád tím největším influencerem ze všech". Přestože o aroganci a chladném chování Wintourové kolují legendy, nedá se jí upřít další talent - dokáže bezchybně vyhmátnout a prosadit vycházející hvězdu módního světa. Dělo se tak s řadou návrhářů a toto štěstí měla i česká modelka Karolina Kurková. Ta se díky jejímu výběru objevila poprvé na obálce Vogue ve svých 16 letech coby nejmladší dívka v historii časopisu. Módnímu domu Christian Dior zase doporučila, aby najal talentovaného Johna Galliana.
Byla také velmi blízkou přítelkyní návrháře Karla Lagerfelda. A to přesto, že na začátku 90. let 20. století mu šlo za modelky na přehlídce v Miláně i několik striptérek nebo italská pornohvězda Moana Pozziová a Wintourová během přehlídky odešla.
