Kromě O'Hary přijela Culkina podpořit i herečka Natasha Lyonne, známá především ze seriálů jako Holky za mřížemi (Orange is the New Black) nebo Ruská panenka. S Culkinem si zahrála v roce 2003 ve filmu Party Monster a od té doby jsou přáteli.
Právě v tom období to šlo s Culkinem z kopce. Média bývalou dětskou hvězdu ostře sledovala, popisovala potíže s alkoholem i drogovými závislostmi. V průběhu dalších let přesměroval své zájmy na hudbu, psaní a nahrávání podcastů.
