Damonovy lásky
Ještě než se oženil, byl zasnoubený s herečkou Winonou Ryderovou, která se s ním údajně rozešla kvůli herci Marku Wahlbergovi. Před Winonou randil také s herečkou Minnie Driverovou, která si s ním zahrála ve snímku Dobrý Will Hunting. Jejich vztah skončil, když Damon v televizní show Oprah Winfreyové popřel, že má přítelkyni.
