Film "Deset důvodů, proč tě nenávidím" z roku 1999
V tom samém roce si zahrál i v romantické komedii Deset důvodů, proč tě nenávidím (1999) inspirované Shakespearovou hrou Zkrocení zlé ženy. Ačkoli mu role přinesla pozornost amerického publika, Ledger toužil nezapadnout do škatulky hvězdy romantických komedií a podobným snímkům se ve své kariéře posléze snažil vyhnout.
