Skutečný průlom přišel pro Jolie v roce 1999 díky snímku Sběratel kostí po boku Denzela Washingtona. V témže roce podala pozoruhodný výkon i ve snímku Narušení spolu s Winonou Ryderovou - podle skutečného příběhu ženy, která se ocitne v blázinci. Tento snímek jí zajistil Oscara za herecký výkon ve vedlejší roli.
