Jennifer Anistonová
Po rozchodu s Gwyneth potřeboval herec přesně rok na to, aby se trochu otřepal a znovu začal randit. Pomohlo mu v tom setkání s krásnou Jennifer Anistonovou, která hrála v oblíbeném seriálu Přátelé. Potkali se v roce 1998 díky svým agentům, kteří pro ně připravili schůzku naslepo. "Když jsme se s Bradem poprvé políbili, podlomila se mi kolena. Doslova jsem ztratila dech," popsala později Jennifer.
Herci se do sebe okamžitě zamilovali a po dvou letech se vzali v kalifornském Malibu při obřadu, který vyšel na více než milion dolarů. "Když jste s Jennifer, tak se nedíváte po jiných. Je úžasná, komplikovaná, moudrá, spravedlivá a má obrovskou empatii vůči lidem, je zkrátka tak cool," nechal se tenkrát herec slyšet.
