Do role hollywoodského sexsymbolu jej nominovaly úspěšné romantické komedie: Čtyři svatby a jeden pohřeb, Notting Hill, Láska nebeská, případně Jak na věc.
Především v těchto filmech mohl Grant naplno uplatnil své chlapecké kouzlo, naoko plachý úsměv a smysl pro jemnou sebeironii.
Mnohé ženy oslovila jeho domnělá křehkost a zároveň mladický šarm i jistá vztahová "nemotornost".
