V listopadu 1999 oznámila dvojice své zásnuby. Anistonová se objevila na koncertě Stinga se zásnubním prstenem od italské návrhářky Silvie Damiani. Podle magazínu People se na designu šperku z diamantů a platiny podílel i samotný Pitt. Jeho tvorba trvala sedm měsíců.
