Navzdory těžkému rozchodu Anistonová nikdy neřekla o Pittovi jediné křivé slovo. Pozvala ho třeba na oslavu svých padesátin, a když se v roce 2020 potkali na předávání cen SAG, vycházeli spolu tak hezky, až se začalo spekulovat, jestli to nedají znovu dohromady. V roce 2021 se objevil záznam z konferenčního videohovoru, kde spolu bývalý pár znovu bez problémů komunikoval.
"Brad a já jsme kamarádi, jsme přátelé. Mluvíme spolu a není na tom nic divného," tvrdí Anistonová. Zatímco se svou první bývalou manželkou vychází Pitt bez problémů, komplikace nastaly po rozvodu s Angelinou Jolie, jež ho nařkla z domácího násilí a jejich společné děti kontakt s ním odmítají. Ty, které dosáhly plnoletosti, si dokonce na matrice nechaly vymazat ze svých jmen jeho příjmení.
