Bylo to poté, co oba ukončili předchozí vztahy: Anistonová se rozešla s hercem Tatem Donovanem a Pitt zrušil zásnuby s Gwyneth Paltrowovou. Jelikož po Anistonové koukal už nějakou dobu, požádal svého manažera, jestli by mu na ni mohl dát kontakt. Tentokrát už chemie mezi nimi zafungovala bezprostředně.