V roce 2002 herecká dvojice spoluzaložila produkční společnost Plan B Entertainment spolu s producentem Bradem Greyem. Společnost stála za sedmnácti filmy, včetně Tróje z roku 2004 (Pitt v hlavní roli) a Charlieho a továrny na čokoládu (2005). Když se dvojice v roce 2005 rozešla, Pitt se stal jediným vlastníkem společnosti a Gray odešel do čela Paramount Pictures.
