Životní styl
Wintourová vstává každý den v šest ráno, aby si stihla zahrát tenis a upravit se, než začne pracovat. Patří k tradičním návštěvnicím velkých tenisových turnajů v USA i v Británii. Každý den údajně chodí spát chvíli po desáté večer a na party nezůstává déle než 20 minut.
Kromě toho je o ní známo, že vždycky chodí na módní přehlídky v předstihu, aby si udělala pár poznámek. "Nejlepší nápady dostávám na přehlídkách," řekla. Zatímco nad vizuálním obsahem magazínu mívá plnou kontrolu a žádné focení se neobejde bez jejího předchozího schválení konceptu, textovou část nechává více na svých podřízených.
