Kariéra všech tří kamarádů nabrala obrátky právě po snímku Dobrý Will Hunting z roku 1997, kde zazářil i dnes už zesnulý herec Robin Williams.
V roce 1998 se Affleck objevil v hitu Armageddon, kde si zahrál po boku Liv Tylerové a Bruce Willise. Ačkoliv mu tento snímek pomohl k ještě větší slávě, Ben tento film považoval za odpad a sdělil, že v podobném projektu už v životě nechce hrát. "Chci dělat na věcech, které osobně oceňuji. Myslím si, že moje armageddonské časy jsou za mnou," řekl kdysi podle MovieWebu Affleck.
V tom samém roce se objevil také ve veleúspěšném a cenami ověnčeném filmu Zamilovaný Shakespeare a o rok později si střihl roli i ve snímku s názvem Dogma.
