Proslavil ji hit Nothing Compares 2 U
Úspěch jí přinesla hned dvě první alba, na kterých zaujala nejen svým zpěvem, ale také image - naštvaným výrazem, vyholenou hlavou a stylem oblékání. Svůj největší hit Nothing Compares 2 U, který složil zpěvák Prince, nazpívala v roce 1990. Bylo jí třiadvacet, když v klipu s oholenou hlavou ronila slzy a zpívala své ztracené lásce, že se jí nic nevyrovná.
