Světlo do nepříliš spokojeného života mu na pár měsíců mezi lety 2020 a 2021 přinesla herečka Ana de Armasová, která zazářila ve filmu Na nože z roku 2019.
Herci se potkali na natáčení snímku Deep Water a krátce nato spolu začali randit. Podle Page Six mohl za jejich rozchod fakt, že Affleck už nechtěl mít další děti. Vzhledem k tomu, že Armasové bylo 32 let, když s hercem žila, bylo jasné, že by časem vlastní miminko chtěla. Affleck se tedy rozhodl vztah ukončit a Anu neokrádat o drahocenný čas.
