Affleck navštěvoval střední školu Cambridge Rindge, kde hrál v nejrůznějších divadelních inscenacích a našel zde svůj životní cíl - stát se skvělým hercem. V tom ho podporoval i jeho kamarád z dětství Matt Damon, který toužil po úspěšné kariéře stejně jako Affleck. Nerozlučná dvojka spolu objížděla nejrůznější konkurzy v New Yorku a snažila se prorazit.
Díky matce se Affleck objevil v několika projektech už jako dítě. "Nejlepší kamarádka mé matky byla místní castingová režisérka. Ona a její partner mě obsadili do pár věcí v době, kdy jsem byl malý," řekl herec pro CBS s tím, že šlo o ponižující reklamu pro společnost Burger King a jiné podobné spoty. Takovou kariéru Affleck rozhodně nechtěl, a proto se snažil s Damonem objíždět nejrůznější konkurzy v hektickém New Yorku. Velké odhodlání se jim vyplatilo!
