Vzhledem k tomu, že byl Ben Affleck velký fešák, randil i s krásnými a úspěšnými ženami. Mezi jeho partnerky patřila herečka Gwyneth Paltrowová, se kterou randil během natáčení již zmíněného snímku Zamilovaný Shakespeare. Právě za roli v tomto filmu získala Gwyneth Oscara za nejlepší ženský herecký výkon v hlavní roli a zapsala se tak mezi nejúspěšnější herečky Hollywoodu. Milenecký vztah začali v roce 1997, rozchod přišel po třech letech.
Po jejich rozchodu Paltrowová sdělila, že její rodiče nebyli nadšení z toho, že žije s Affleckem, a přáli si, aby se s ním co nejdříve rozešla. Rozchod tohoto páru si podle amerických bulvárních médií přáli i samotní fanoušci slavné herečky. "Myslím si, že oceňovali to, jak byl opravdu inteligentní, opravdu talentovaný a zábavný, zároveň ale věděli, že zrovna nebyl připravený na to, mít přítelkyni… Myslím si, že byli rádi za to, že jsme se rozešli," řekla oscarová herečka podle ET online.
