Po Gwyneth si Affleck začal románek s latinskoamerickou zpěvačkou Jennifer Lopezovou. Jen a Ben začali randil v roce 2002 poté, co společně natočili neúspěšný snímek s názvem Láska s rizikem. Pár krátce po začátku vztahu oznámil zasnoubení a bulvární média je začala pronásledovat.
Proto se dvojice rozhodla posunout svatební obřad, který se měl konat v roce 2003 v Santa Barbaře. V roce 2004 se však objevily podle Page Six informace o tom, že se Jennifer s Benem rozešla, a zásnuby tak byly odvolány. Slavný pár nevydržel nátlak médií a jejich láska po dvou letech skončila.
