Jeho kariéru ovlivnil Clint Eastwood
Malé filmové role začal získávat v roce 1983, nejvíc zkušeností do hereckých začátků mu údajně předal Clint Eastwood, se kterým si zahrál ve filmech Sázka na smrt a Růžový Cadillac. Na přelomu devadesátých let začal hrát také v televizní show In Living Color, která měla ve Spojených státech velký úspěch a Jimova postava učitele bezpečnosti se stala kultem. Seriál získal jednu cenu Emmy, nominován na ni byl celkem osmnáctkrát a vysílal se do roku 1994.
