Manželství první roky vypadalo idylicky a pár se těšil neskutečné popularitě. Pitt se dokonce rok po svatbě objevil jako host i v epizodě Přátel a Anistonová ho i po letech počítala mezi svoje oblíbené epizodní herce. "Pan Pitt byl úžasný," řekla k jeho výkonu. Dvojice spolu založila i produkční společnost, pod kterou vyšlo několik úspěšných snímků, včetně Tróje (2004). Měli v plánech založit si rodinu, v roce 2005 ovšem mezi ně vstoupila Angelina Jolieová a pár šel od sebe.
Média trojúhelník propírala ještě několik let. Anistonové se ovšem pozice, do které se ji snažila dostat, vůbec nelíbila. "Byla bych ráda, kdyby se už každý posunul od tohoto dál. Nedefinuje mě tento vztah. Nedefinuje mě ani role, do které se mě v tomto trojúhelníku média snaží dosadit. Rozčiluje mě to."
