"Byl to prostě takový milý chlap z Missouri, víte," vzpomínala později na svůj první dojem z něho Anistonová. "Normální mužský."
Dvojice se potkala přes své manažery ještě v první polovině devadesátých let, nebyla z toho ovšem okamžitá romance. V roce 1998 Pitt požádal svého manažera o kontakt na Anistonovou a vyšli si spolu ven. Chemie mezi nimi byla tentokrát takřka okamžitá, už po prvním rande jim bylo jasné, že chtějí zůstat spolu. V roce 2000 uspořádali velkolepou svatbu v Malibu. Nevěsta do své svatební přísahy kromě jiného zahrnula i slib, že svému nastávajícímu vždy připraví jeho oblíbený banánový mléčný koktejl.
