Vedle sitcomu si začala Anistonová hledat svoji cestu i ve světě filmu. Už v devadesátých letech si začala budovat renomé ve světě romantických komedií. Získala hlavní roli ve filmu Perfektní záskok (1997), který jí vydělal 2 miliony dolarů a postupně se etablovala i na stříbrném plátně.
Svět byl ovšem koncem milénia více okouzlen jejím skutečným románkem s hollywoodskym idolem Bradem Pittem. Ten se kvůli ní údajně rozešel se svou tehdejší přítelkyní Gwyneth Paltrowovou.
