Módní trénink
V 16 letech Wintourová opustila studia na North London Collegiate School a získala práci v tehdy kultovním butiku Biba. Pak šla na stáž do luxusního módního domu Harrods, odkud se coby asistentka dostala do časopisu Harper’s & Queen, který nyní známe pod jménem Harper’s Bazaar. V polovině 70. let dostává budoucí šéfka módy nabídku odjet do USA, kde ve stejnojmenném titulu získala místo redaktorky.
