Princ Harry se seznámil s americkou herečkou Meghan Markleovou v květnu 2016 díky společným přátelům. Scházet se podle britských médií začali v létě téhož roku. Budoucí vévodkyně se již tehdy musela potýkat se zvýšeným zájmem bulvárních médií, na což upozorňoval i samotný princ. Na podzim 2016 královský palác přiznal, že mladší potomek krále Karla III. se s Markleovou skutečně stýká.