Pouze několik měsíců po rozchodu vhupla Swiftová do dalšího vztahu se zpěvákem Mattym Healym, frontmanem kapely The 1975, se kterým v průběhu let několikrát pracovala. I jemu se ušlo několik písní v jejím nejnovějším albu The Tortured Poets Deparment. "Kouřil jsi a pak si snědl sedm tabulek čokolády," prozradila na Healyho, který byl pro ni po Alwynovi spíš jen utešitelským vztahem.
Healyho ovšem provázely početné kontroverze, včetně rasistických výroků na adresu raperky Ice Spice, se kterou Swiftová shodou okolností pracovala. Rozejít se stihli ještě před začátkem léta.
